1，满足他的要求，但同时与他达成一些共识，如果共识不了，把一些需要共识的写下来，哪怕他现在不认可无法与你共识。
比如（无论他认不认可）
1，生命是最可贵的，如论遇到怎样的困难，郁闷，烦躁，打击，先好好活着。（可以看小说活着或者电影活着，葛优演的）这条共识让他学会对自己的生命负责，敬畏生命。不是敬畏你。
2，学生时代吃的苦，是人生中最轻松的苦。他现在的舒适圈是你为他创造的，他现在吃的几乎所有的苦都不算苦，是因为他没有接触到社会的苦。无论吃苦还是舒适，学会对自己的人生负责。比如他想休学。前面看到有人建议一定不能休息，其实能硬钢到不休学，肯定好，如果要休学，就基本告别学校了，可以开始吃社会的苦了，想着休学一年后再去复读会很好，那都是愿望。
以上两个共识，对生命负责，对人生负责。
3，基于2，告诉他你无论工作还是自己做小工程，都有甲乙方，社会上都不是想怎么就怎样。作为员工，有老板，有领导，有业绩要求，有养家要求，作为工程主，有甲方乙方，有工程要求，有进度要求，有用人要求等等。他作为学生和儿子，你是父亲，有义务为他创造学习环境，为他交学费等等。如果不上学的，他的靠自己。无论是搬砖送外卖还是他自己说的唱歌养活自己都可以。
4，给他100块钱。然后出门不要回来了（当天晚上就不可以回家里睡），保持每周联系至少一次（还活着，对生命负责），自己出去过自己想过的生活，直到愿意和你达成共识，或者回来休学，或者开始他的人生。（不能到处借钱，不能网贷啥的）如果1年都没有复学，不就是开始自己的人生了吗，可能现在距离18岁成人还差一两岁而已。这样可能人生也不是碌碌无为。人生都需要逼自己一把，这是逼他一把。人生就是一个体验的过程。吃苦享福都是体验。
后面2点写的乱，确实想表达些意思或方式，又说不大清楚，不知道楼主能不能get到。总之就是关心则乱。自己的孩子嘛，很多时候亲人就像仇人，放手还更好。看你说过打过很多次，都没有办法让他服软，所以，即使没有读大学，你的孩子可能也会有大的出息。关键是不要迷失在了舒适圈里面了。
先写这些吧
我儿子和你儿子差不多大，都是高二了，不过两个儿子的情况不太一样。我只能讲讲我家的情况，看你是否能得到些启发。
对于青少年来说，父亲是他的榜样，我这一点做的不够好，不过比大多数父亲做的要好一些，首先说挨打的事，他从小到大，只挨了三顿打，而且都是在上小学前打的，具体什么原因不说了，都是和他品德有关，过度的暴力只能让孩子远离你。再说说手机和电脑这类的电子产品，包括引发的社会活动，我儿子是在高一下才配的手机，以前一直不允许他用手机，在高一时，他和我很卑微的商量，说他都那么大了还用小天才，着实有点丢人，说想要个手机，而且理由很充分，一是布置在手机上的作业太多，二是高中生有社交需求，三是他有支付需求，并且做了保证，说手机在学校时要上交，在家的时候，一周才可以玩两小时的游戏，而且还是和电脑游戏时间共享的，（说明下电脑游戏时间，他小学五年级就配有电脑，比我的还高级，也允许玩游戏，一周四小时，上高中后他自觉压缩到两小时。）孩子就差立军立状了，而且可怜兮兮的要求，最后还是给他买了个手机。配了手机后，和他交谈的内容也多了些，针对手机上毒鸡汤，我和他妈也会和他交换下看法多听一些他的想法，青少年的思想非常跳跃，可能我们这一代认为不对的事，在他们那一代认为是理所当然，比如说讲奉献，他们普遍认为单纯的奉献就是傻逼行为，我们这一代，至少我，认为单纯的奉献是伟大的行为，比如战士，比如雷锋，比如爱国的科学家，在需要的时候，我也可以舍小我，为大我。我也会和他一块看电影，给他讲金庸笔下的“侠之大者，为国为民”，尽量用阳光驱散阴影，其目的就是希望他能快乐地健康地长大。说这些，其实就是想说，孩子的思想要引导，而不是强加，强加的思想，最后往往导致猛烈的逆反。
我并不赞同你的一些做法，比如放养，孩子是不能过早放手的，他们的思维很容易受别人的影响，甚至有些事情，在我们看来是很恶劣的事，但在他们看来，just so so，甚至有时候可以用来取乐，父母是引路人，必须给孩子指出正面而正确的道路，即使做不到绝对的正面和正确，至少要做到相对的正面和正确。你和你儿子的交流太少了，我个人觉得他有点偏激，至少他做错的事，却因为别人告状就怨恨到别人身上，难道不应该反思自己为什么会做错事吗？这方面，你做的不够好，没有剥丝抽茧，让他认为到本质上的错误。这个岁数的孩子，都有一颗无畏而独断的心，他们没有经历过社会的毒打，不知道生活的艰辛，看待问题和事物往往很片面，以管窥豹，特别容易为小利而趋大害。我有时候也会和孩子讲下我做错的事，哪怕这件事很丢脸，勇于承认自己的错误，这句话不只是要求孩子，也是对自己的要求。
你和你孩子觉得高二可以重开，其实很难的，但放在现在局面下，我也觉得是种选择，给他一次决定他人生的权力，对他是种尊重，只是，即使重开高二，也并不是说，现在的时间就可以吃喝玩乐，放任自我，也必须有明确的目标，而且是他必须做到的，不说别的，玩手机时间必须控制。
你真得和你儿子好好聊聊，把他放在和你对等的地位，你们可以互换个角色，都想想为对方做什么，想对方为你做什么，你希望对方以后做什么。你和你儿子如果仅站在自己的角度上看对方，永远会有不容易调和的矛盾，可能以后他成人了，懂事了，明白你今日之焦虑，但，似乎晚了点。
匆忙写就，想到哪说到哪，有点没逻辑了，你先看着，欢迎讨论。
啥子全季，投资效益那么高，月入2%